Keskiaika ja itsehallinnon synty
Linna ja kirkot kertovat keskiajasta.
Tanska oli johtava valtio 1000-1100-lukujen Pohjolassa. Ahvenanmaalainen Kurt Lindh kirjoittaa kirjassaan ”Det åländska samhället”, että tietyt tutkijat ovat pitäneet myös Ahvenanmaata osana tanskalaisten Itämerenherruutta. On kuitenkin todennäköistä, että ruotsalaiset ottivat Ahvenanmaan käskyvaltansa alaiseksi 1200-luvulla tanskalaisvallan heikennyttyä.
Tutkijat uskovat Ahvenanmaalla olleen noin 2000-3000 asukasta 1000-luvulla. Asukkaat olivat pääasiassa maanviljelijöitä, kalastajia ja metsästäjiä. Keskiajan Ahvenanmaasta ei ole säilynyt paljoa, mutta huomattavimpiin rakennushistoriallisiin muistomerkkeihin kuuluvat Kastelholman linna ja useat kivikirkot, joita löytyy sekä pääsaarelta että saaristosta. Linna rakennettiin aikoinaan hyvin strategiselle paikalle: vesireitin varrella sijainneelle saarelle, josta oli hyvät yhteydet lähellä sijaitsevalle Sundin kirkolle ja aina Borgbodan mäkilinnalle, jota luultavasti käytettiin puolustuspaikkana aina varhaiskeskiajalle saakka. Kastelholman linnan ikää ei tunneta tarkasti. Linna mainittiin kuitenkin ensimmäisen kerran vuonna 1388 ruotsalaisen riikindrotsin Bo Joninpoika Gripin jäämistössä.
Kuninkaan asettamat voudit ja läänitysalueiden haltijat hallitsivat Ahvenanmaata Kastelholmasta käsin ja pitivät huolen muiden muassa verorahojen keräämisestä kruunulle. Keskiajalla linnassa asuneita linnanherroja olivat esimerkiksi Kustaa Vaasan isä, Eerik Juhananpoika. Myös Kustaa Vaasa vieraili linnassa muutaman kerran ja Ahvenanmaa kuului läänitysalueena sekä hänen pojalleen Juhanalle että hänen leskelleen Katariina Stenbockille.
Vuonna 1634 Ahvenanmaan asema omana itsenäisenä linnalääninä päättyi ja maakunta päätyi Turun maaherran hallintaan. Tämän jälkeen linnan merkitys alkoi heiketä ja linna jätettiin rappeutumaan. Keskiaikaiset kirkot rakennettiin ahvenanmaalaisten omasta aloitteesta. Kirkoista on säilynyt 12 kappaletta. Rakennushistorioitsijat tutkivat kirkkoja parhaillaan ja analysoivat muurilaastia voidakseen määritellä kirkoille tarkan ajan. Viimeisimpien tuloksien mukaan Sundin kirkon kirkkosali on vanhin ja valmistunut vuosien 1250-1275 aikana. Muiden kirkkojen salit saattavat olla tätäkin vanhempia ja tutkimukset jatkuvat niiden osalta.
Ahvenanmaa tyhjentyi isovihan aikana
Isovihan aika alkoi suurella pohjan sodalla vuonna 1700. Vuonna 1714 venäläiset miehittivät myös Ahvenanmaan. Lähes koko saaristo autioitui väestön paetessa Ruotsiin. Vasta Uudenkaupungin rauhan jälkeen ahvenanmaalaiset alkoivat palata takaisin kotiin. Myös vuosien 1741-43 aikana Ahvenanmaa oli osittain autiona, koska venäläisjoukot tunkeutuivat vielä toistamiseen Ahvenanmaalle.
Ahvenanmaalaiset eivät halunneet itsehallintoa
Vuodet 1917-1921 olivat dramaattista aikaa Ahvenanmaan historiassa ja johtivat lopulta Ahvenanmaan nykyiseen asemaan itsehallittuna maakuntana osana Suomea. Venäjän vallankumouksen jälkeen myös Ahvenanmaalla alkoivat puhaltaa muutoksen tuulet ja asukkaat alkoivat puhua jälleenliittymisestä entisen emämaan, Ruotsin, kanssa. Ahvenanmaalaiset kokoontuivat keskustelamaan tulevaisuudesta, ensin salassa, ja keräsivät nimiä Ruotsiin liittymisen puolesta joukkoadressiin, joka luovutettiin Ruotsin kuninkaalle, Kustaa V:lle.
Maakäräjät oli laiton
Suomi itsenäistyi vuonna 1917 ja hallitus nimesi Ahvenanmaan erilliseksi lääniksi vuonna 1918. Ahvenanmaalaiset vastasivat tähän muodostamalla lakiasäätävän elimen, laittoman maakäräjät, joka toimi Ahvenanmaan Ruotsiin liittymisen puolesta myös kansainvälisissä yhteyksissä. Ruotsi tuki ahvenanmaalaisten vaatimusta, kun taas Suomi suhtautui asiaan torjuvasti. Sen sijaan Suomen johto oli valmis antamaan Ahvenanmaalle itsehallinnon ja hyväksyi Ahvenanmaan itsehallintolain vuonna 1920. Itsehallintolaki astui voimaan 6. kesäkuuta, mutta ahvenanmaalaiset kieltäytyivät hyväksymästä sitä. Suomen valtioministeri Rafael Erich saapui Ahvenanmaalle keskustelemaan itsehallintoa vastustavien ahvenanmaalaisten kanssa. Ahvenanmaalaisten johtohenkilöitä Julius Sundblomia ja Carl Björkmania syytettiin maanpetturuudesta ja heidät tuomittiin kuritushuoneeseen, kunnes presidentti armahti heidät.
Kansainliiton päätös
Ahvenanmaan kysymyksen kansainvälisen luonteen takia asia siirrettiin vastaperustetulle Kansainliitolle. Kansainliiton neuvosto teki kesäkuussa 1921 kompromissipäätöksen, jossa ei mikään konfliktin osapuolista, ei Suomi, Ruotsi eikä Ahvenanmaakaan, jäänyt kokonaan osattomaksi. Suomi sai Ahvenanmaan saaret hallintaansa, mutta sen tuli taata Ahvenanmaan saarten väestölle sen ruotsin kieli, kulttuuri, paikalliset tavat ja se itsehallintojärjestelmä, jota Suomi oli tarjonnut Ahvenanmaalle vuonna 1920. Sen jälkeen kun vuoden 1920 itsehallintolakia oli täydennetty maanhankintaa ja äänioikeutta koskevilla määräyksillä, pidettiin ensimmäiset maakuntapäivävaalit vuonna 1922. Ahvenanmaan maakuntapäivät kokoontui ensimmäiseen täysistuntoonsa kesäkuun 9. päivänä. Tätä päivää juhlitaan nykyään Ahvenanmaan itsehallintopäivänä. itsehallintolaki on sittemmin uudistettu kokonaisuudessaan kaksi kertaa, nimittäin vuosina 1951 ja 1993. Ahvenanmaan maakäräjiä kutsutaan nykyisin maakuntapäiviksi. Itsehallinto antaa ahvenanmaalaisille oikeuden säätää lakeja omissa sisäisissä asioissaan ja päättää maakunnan tulo- ja menoarviosta. Ahvenanmaan lakiasäätävää elintä eli ”eduskuntaa” kutsutaan maakuntapäiviksi. Maakuntapäivät nimittää maakunnan hallituksen, Ahvenanmaan hallituksen. Suomen eduskunnan säätämät lait ovat voimassa kuten muuallakin maassa seuraavilla aloilla: ulkoasiainhallinto, suurehko osa siviili- ja rikosoikeutta, tuomioistuimet, tullilaitos ja valtionverotus. Ahvenanmaalla on ollut oma lippu vuodesta 1953 lähtien.